Winterside ist das kleine Dorf in der Nähe des Anwesens. Es ist außerdem auch das Einzige, denn der Hohe Rat hat dafür gesorgt, dass die Schule so abgelegen wie möglich liegt.
In Winterside leben zwar nicht ausschließlich Magier, jedoch sind sie dort häufig vertreten und man findet neben normalen Geschäften auch den ein oder anderen, gut versteckten magischen Laden.
Es gibt nur die Haupstraße, die einmal durchs Dorf geht und von kleinen Gassen nur so wimmelt. Die Läden sind überwiegend kleine Souvenirshops, Cafés, Boutiquen, Lebensmittelgeschäfte und Pubs. Außerdem gibt es noch einen Bücherladen, ein normales Postamt und eine Apotheke.
Die magischen Läden verkaufen dort größtenteils Zaubertrankzutaten, Schulkleidung, Zauberbücher und anderen Kram zum Zaubertränkebrauen.